〜につけ
whenever, every time; whether … or
Verb dictionary form + につけ · A につけ B につけ · 何かにつけ
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につけ after a verb of perception means "whenever": この写真を見るにつけ、故郷を思い出す, "whenever I look at this photo, I think of home". The second half is usually a feeling or memory that's triggered.
The set phrase 何かにつけ means "at every opportunity, on every occasion": 何かにつけ、母は私を心配する.
Doubled, it means "whether … or": いいにつけ悪いにつけ, "good or bad"; 雨につけ風につけ, "rain or wind".
It's literary and a little old-fashioned. Compare たびに (N3), which is the everyday "every time", and につれ, which describes gradual change. A common set phrase is 何かにつけ, "at every opportunity, for every little thing": 母は何かにつけ文句を言う.
Examples
この写真を見るにつけ、故郷を思い出す。
Whenever I look at this photo, I think of home.
何かにつけ、母は私を心配する。
My mother worries about me at every turn.
いいにつけ悪いにつけ、結果は受け入れるしかない。
Good or bad, we have to accept the result.
そのニュースを聞くにつけ、胸が痛む。
Every time I hear that news, my heart aches.
雨につけ風につけ、子どものことが心配だ。
Rain or wind, I worry about my children.